HYの名曲「366日」の世界観をモチーフにした本作は、2003年に沖縄で暮らす高校生のミナト（赤楚衛二）がミウミ（上白石萌歌）と出会う物語。音楽を愛する二人は自然と惹かれ合い、ミナトの卒業式当日に告白、交際をスタートさせる。母親の病死をきっかけに作曲の夢を諦めていたミナトは、「いつかミナトが作った曲を聴きたい」というミウミの言葉に背中を押され、東京の大学に進学。2年後、ミウミもミナトと再会するため上京し、二人は東京で幸せな日々を送ることになる。ミナトは音楽事務所で働くことを決意し、ミウミは翻訳家になるという夢に向かって努力を重ねる。「365日、こんなに幸せでいられたらいいな」と二人は願いを込める。しかしある日、ミナトは突然別れを告げ、ミウミのもとを去ってしまう。沖縄と東京、二つの都市を舞台に20年にわたる切ない純愛物語。